Хетероциклени съединения: номенклатура и класификация

Хетероциклено съединение клас органични пръстенни съединения, в цикли, които в допълнение към въглеродните атоми, съдържа повече атоми на други химични елементи, така наречените хетероатома (гръцки heteros - - другата, втората.): Кислород (например, фуран и пиран), азот (пирол и пиридин ), сяра (тиофен tiofenaldegid, тиопиран, тиазол), селен (selenophene) и т.н.

На хетероцикли, образувани от два или повече въглеродни атоми и хетероатоми. Според теорията на Bayer устойчиви хетероцикли са само в случаите, когато отклонението валентности атоми, образуващи пръстените, е най-малкия ъгъл от 109 ° 28 '. Например, най-нестабилните хетероциклични съединения са хетероцикли с три-термин, в които има най-големите молекули, отклонение - 24 ° 44 '(етилен оксид, Tioxide етилен и етиленимин).

Heterocycles са широко разпространени в природата. Те включват аминокиселини (триптофан, карнозин, хистидин), имино киселини (пролин и хидроксипролин), пуринова (аденин и гуанин) и пиримидин (тимин, урацил и цитозин) основи, биологично важно вещество на живата материя (хем, хемин, хлорофил), алкалоиди ( кофеин и атропин), антибиотици (пеницилин, грамицидин С, стрептомицин), лекарства (norsulfazol и кофеин), сулфонамиди (norsulfazol, streptocid), органични разтворители (пиридин), въглехидрати, нуклеинови киселини, протеини, хормони, витамини, както и много други важни вещества.

Класификация на химичните съединения

Класификацията се основава на структурата на хетероцикли в молекулата си, които въглеродни атоми са свързани към хетероатом (хетеро) и водородни атоми. Heterocycles и техните производни са разделени на групи в зависимост от броя на атомите, образуващи пръстена (три-, четири-, пет-, шест-членен, и т.н.). Във всяка група има под-групи с един, два или три хетероатоми.

Хетероциклени съединения, в повечето случаи, посочени от исторически номенклатура (пиридин, пирол, акридин). От историческите имена образува имена техни производни (пиридин-4-карбоксилова киселина метилпиридин). За да се покаже позицията на заместител атома хетероцикли номер. Номериране се извършва от хетероатоми или означават гръцки букви от азбуката, като се излиза от съседния въглероден атом с хетероатом - алфа, бета, гама, и т.н.

Getorotsiklicheskie съединения: номенклатура

Когато именуване на хетероциклични съединения съгласно брои броя на IUPAC номенклатурата на атоми в хетероцикъла, неговата структура, разположението на заместителите и други характеристики (например, фурфурал има системно име фуран-2-карбалдехид). Имената на хетероциклични съединения, посочени в процесите описание за тяхното получаване, свойства и стойности.

За хетероцикли включват оксиди (например, етилен оксид), анхидриди на двуосновни наситени карбоксилни киселини, и т.н. Стабилност на предварително считат хетероцикли зависи от броя на въглеродните атоми в хетероцикъла молекула на хетероатоми и неговото местоположение в хетероцикъла. Най-малко устойчиви са хетероциклични съединения, състоящи се от три или четири цикъла, които лесно се разграждат и стават ациклични съединения. Има много хетероциклени съединения, молекули цикъла на тяхната стабилна, подобен цикъл benzenovogo ядро. Те са основният структурен елемент на много biosoedineny от значение за индустрията, медицината и ветеринарната.

Химия на хетероциклични съединения

химични свойства на пет-членен (тиофен и техни производни) хетероцикли поради присъствието в молекулата си пи-система на излишните електрони, което увеличава тяхната ароматност. В сравнение с бензол тиофен лесно реагира електрофилно заместване.